Cómo nombrar alcanos ramificados en química

La química orgánica tiene mala reputación. No es un tema tan duro si se le da tiempo. Ahora, tristemente, no todos los alcanos (compuestos orgánicos simples) son alcanos de cadena recta. Eso sería demasiado fácil. Muchos alcanos son los llamados alcanos ramificados. Los alcanos ramificados se diferencian de los alcanos de cadena continua en que las cadenas de carbono sustituyen a unos pocos átomos de hidrógeno a lo largo de la cadena. Los átomos u otros grupos (como las cadenas de carbono) que sustituyen al hidrógeno en un alcano se denominan sustitutos.

Nombrar alcanos ramificados es un poco más complicado que nombrar los de cadena continua, pero sólo necesitas seguir un simple conjunto de pasos para llegar a un nombre apropiado (y a menudo largo):

  • Los maestros de química astutos a menudo dibujan alcanos ramificados con la cadena más larga que serpentea a través de unas pocas ramas en lugar de estar obviamente alineados en una fila. Considere las dos estructuras de carbono que aparecen a continuación. Los dos son en realidad la misma estructura, ¡dibujada de manera diferente! Yikes. En cualquier caso, la cadena continua más larga de esta estructura tiene ocho carbonos, una estructura de carbono dibujada de dos maneras diferentes.
  • Para asegurarse de que ha hecho este paso correctamente, puede comprobar su trabajo numerando la cadena de carbono desde el extremo opuesto también. La secuencia de numeración correcta es aquella en la que las ramas sustitutivas se extienden a partir de los carbonos más bajos. Por ejemplo, a medida que se dibuja y se numera arriba, el alcano tiene grupos sustitutivos que se ramifican de su tercer, cuarto y quinto carbonos. Si la cadena de carbono hubiera sido numerada al revés, estos serían el cuarto, quinto y sexto carbonos de la cadena. Debido a que el primer grupo de números es más bajo, la cadena está numerada correctamente. La cadena más larga en un alcano ramificado se llama cadena madre.
  • Estos grupos se denominan grupos alquilo y se denominan añadiendo el sufijo -yl al prefijo correspondiente del alcano. Los tres grupos alquilo más comunes son los grupos metilo (un carbono), etilo (dos carbonos) y propilo (tres carbonos). La figura 1 tiene dos grupos metilo, un grupo etílico y ningún grupo propílico, pero tenga cuidado cuando trate con grupos alquilos compuestos de más de unos pocos carbonos. Un dibujo delicado puede hacer que la cadena madre se numere mal!
  • Por ejemplo, si un grupo de dos carbonos está unido al tercer carbono de una cadena, como en la Figura 1, el grupo se llama 3-etilo.
  • Si varios grupos con el mismo número de carbonos se ramifican de la cadena principal, no repita el nombre. Más bien, incluya varios números, separados por comas, antes del nombre del grupo alquilo. También, especifique el número de instancias del grupo alquilo usando los prefijos di-, tri-, tetra-, y así sucesivamente. Por ejemplo, si los grupos de un carbono (es decir, los grupos metilo) se ramifican de los carbones cuatro y cinco de la cadena parental, los dos grupos metilo aparecen juntos como «4,5-dimetilo».
  • Los prefijos como di-, tri-, y tetra- no figuran en el orden alfabético, así que el nombre apropiado de la molécula orgánica en la Figura 1 es 3-etil-4,5-dimetiloctano.nota que los guiones se utilizan para conectar todos los elementos de nombre excepto en la última conexión a la cadena padre (es decir, el dimetil-octano sería incorrecto).
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