Cómo medir la fuerza de un ácido en un compuesto orgánico

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Por Arthur Winter

En general, la fuerza de un ácido en un compuesto orgánico es directamente proporcional a la estabilidad de la base conjugada del ácido. En otras palabras, un ácido que tiene una base conjugada más estable será más ácido que un ácido que tiene una base conjugada menos estable.

Las moléculas ácidas generalmente tienen características estructurales que permiten que el anión en la base conjugada deslocalice la carga sobre un espacio más grande. La deslocalización de la carga negativa (de manera que un átomo no tenga que soportar toda la carga negativa) hace que la molécula sea más estable. Las características más importantes que estabilizan las cargas negativas incluyen la electronegatividad, la hibridación y el tamaño del átomo en el que se encuentra la carga negativa, los efectos de retirada de electrones de los átomos electronegativos vecinos y los efectos de resonancia.

Cómo afectan los átomos a la fuerza de los ácidos

¿En qué átomo se apoya la carga negativa de la base conjugada del ácido? Una carga negativa prefiere descansar sobre elementos electronegativos (amantes de los electrones). Por lo tanto, una carga negativa es más estable en el oxígeno que en el nitrógeno; de manera similar, una carga negativa es más estable en el nitrógeno que en el carbono. Por esa razón, los alcoholes (R-OH) son más ácidos que las aminas (R-NH2), que a su vez son más ácidos que los alcanos (R-CH3), como se muestra aquí.

Las cargas negativas prefieren descansar en los átomos más electronegativos.

La electronegatividad aumenta a medida que se sube y a la derecha en la tabla periódica.

El tamaño del átomo también juega un papel en la estabilización de la carga negativa. Las cargas prefieren estar en átomos más grandes que en átomos más pequeños. Esta preferencia se debe a que los átomos grandes permiten que la carga negativa se deslocalice en una región mucho más grande del espacio, en lugar de concentrarse en una región pequeña (como lo haría en un átomo pequeño). Como regla general, el tamaño del átomo supera las consideraciones de electronegatividad. Por lo tanto, aunque el flúor es un átomo más electronegativo que el yodo, el HI es más ácido que el HF. El átomo de yodo mucho más grande permite que la carga negativa se deslocalice sobre un espacio más grande que el átomo de flúor mucho más pequeño, y por lo tanto hace que el yoduro de hidrógeno sea más ácido. El efecto que el tamaño del átomo tiene sobre la acidez se muestra aquí.

El tamaño del átomo contribuye a la acidez.

Cómo la hibridación de átomos afecta la fuerza de los ácidos

La órbita sobre la que se apoya el anión de la pareja solitaria también afecta a la acidez. Los aniones de par de solitarios prefieren residir en orbitales que tienen más carácter s que p, porque los orbitales s están más cerca del núcleo del átomo que los orbitales p, y los electrones se estabilizan al estar más cerca del núcleo. Los orbitales que son hibridados tienen un 50 por ciento de carácter s, los orbitales que son hibridados tienen un 33 por ciento de carácter s, y los orbitales que son hibridados tienen un 25 por ciento de carácter s. Por lo tanto, los aniones prefieren estar en orbitales que están hibridados sobre los que están hibridados con sp2, y prefieren estar en orbitales que están hibridados con sp2 sobre los que están hibridados con sp3. El efecto del tipo orbital sobre la acidez se muestra aquí.


Los tipos de orbitales afectan la acidez.

Cómo la electronegatividad afecta la fuerza de los ácidos

Los grupos de retirada de electrones en un ácido también estabilizan el anión base conjugado al permitir que parte de la carga del anión se deslocalice a otras partes de la molécula. Por ejemplo, el trifluoroetanol (mostrado aquí) es más ácido que el etanol

.


Los grupos de retirada de electrones añaden a la acidez de una molécula estabilizando su anión base conjugado.

Los átomos de flúor altamente electronegativos (que son cerdos electrónicos) en el trifluoroetanol separan la densidad de los electrones del anión, quitando parte de la carga negativa del oxígeno, estabilizando así la molécula.

Cómo afectan las estructuras de resonancia a la resistencia a los ácidos

Los ácidos con bases conjugadas que permiten deslocalizar la carga negativa a través de la resonancia son ácidos más fuertes que los ácidos cuyas bases conjugadas no tienen estructuras de resonancia. Por ejemplo, el ácido acético, mostrado aquí, es mucho más ácido que el etanol porque el anión base conjugado del ácido acético puede deslocalizar la carga negativa a través de la resonancia.

Los efectos de la resonancia contribuyen a la acidez.

Las estructuras de resonancia son una característica estabilizadora de moléculas e iones.

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